El Valle de Laboyos, terreno sobre el cual se encuentra hoy Pitalito fue una importante zona en las acciones de la conquista, habitado en gran parte de su territorio por tribus de las naciones de Timaná y Yalcon, fue descubierto en los últimos meses del año 1538 por Sebastián de Belalcázar y su expedición. Sabemos que salieron de Popayán, transmontaron la cordillera central por la región del Puracé hasta alcanzar la parte superior del río Mazamorras, siguieron el curso de este río y por la región de Isnos llegaron al valle de Pitalito, que al decir del mismo cronista, Juan de Castellanos en una de sus elegías, fue como llegar a la tierra prometida. Allí fundó en 1539 el capitán Pedro de Añasco, una villa que primitivamente recibió el nombre de Guacayo o Guacacallo (río de las tumbas), en tierras de cálamo y en una de sus terrazas del valle de Pitalito.